Lưu Cường Đông và người bạn gái đầu tiên, Cung Tiểu Kinh hẹn hò khi cả hai còn là sinh viên ở Đại học Nhân dân Trung Hoa. Tập đoàn Jingdong Mall của Lưu Cường Đông được đặt theo tên Jing (chữ cuối trong tên Cung Tiểu Kinh) và Dong (chữ cuối trong tên Lưu Cường Đông). Cặp đôi hẹn hò được vài năm nhưng sau đó chia tay vì những khác biệt trong quan điểm điều hành doanh nghiệp của Lưu Cường Đông. Cô Cung từ bỏ công việc kinh doanh và trở thành nhân viên chính phủ.

Mối tình tiếp theo của ông là Trang Gia, một nhân viên cấp cao của JD.com phụ trách việc mua bán các sản phẩm gia dụng nhỏ. Ngày 15 tháng 7 năm 2012, những người theo dõi trang Weibo của cặp đôi nhận thấy cả hai cùng đăng hình ảnh cách nhau 11 phút về vườn cà chua trồng tại nhà. Bức ảnh đó giống với những quả cà chua chụp tại nhà của Lưu Cường Đông vào kì nghỉ, từ đó những tin đồn cho rằng hai người đang có mối tình công sở. JD.com đã xác nhận hai người đã hẹn hò được ba năm. Sự việc được biết đến với tên gọi Cánh cổng cà chua.Trang Gia sau đó đã rời khỏi JD.com không lâu sau khi ra mắt thành công cửa hàng thiết bị gia dụng.

Lưu Cường Đông gặp gỡ Chương Trạch Thiên (章泽天) sinh năm 1993, kém ông 19 tuổi. Trạch Thiên từng là học sinh trường Ngoại ngữ Nam Kinh nổi tiếng trên mạng với biệt danh "nãi trà muội muội" (em gái trà sữa) do bức ảnh cô cầm cốc trà sữa trên tay được chia sẻ trên mạng xã hội Weibo và thành tích học tập xuất sắc khi được tuyển thẳng vào Đại học Thanh Hoa.[8] Mối quan hệ bắt đầu từ đầu năm 2014 khi Chương Trạch Thiên là du học sinh trao đổi tới Barnard College liên kết với Đại học Columbia.[9] Những hình ảnh hẹn hò thân mật của hai người tại New York bị đăng tải trên mạng.[10] Sự khác biệt về khoảng cách tuổi tác và kinh nghiệm sống khiến mối quan hệ thu hút sự chú ý của công chúng và nhiều lời đồn đoán. Ngày 10 tháng 4 năm 2014, Lưu Cường Đông xác nhận hai người đang hẹn hò thông qua tài khoản Weibo cá nhân.[11]

Ngày 8 tháng 8 năm 2015, Lưu Cường Đông và Chương Trạch Thiên đã đăng ký kết hôn tại Bắc Kinh.[12] Họ tổ chức đám cưới vào ngày 1 tháng 10 năm 2015 tại Australia.[13] Con gái của cả hai sinh ra vào tháng 3 năm 2016.[14]